Асабістае жыццё
Спірс упершыню з'явілася на вокладцы часопіса Rolling Stone у красавіку 1999.Фотасесія, якую зрабіў Дэвід Лашапель, атрымала неадназначныя водгукі. На вокладцы спявачка паўстала напаўголая, з-за чаго пазней пачаліся гутаркі аб тым, што ў 17-летняй Спірс сіліконавыя імплантанты. Пазней, калі Спірс заявіла аб тым, што жадае застацца нявінніцай да вяселля, падняліся пытанні аб яе адносінах з Джасцінам Цімберлэйкам. У пачатку 2002 Спірс і Цімберлэйк, пасля чатырохгадовых адносін, расталіся. Яго песня 2002 года «Cry Me a River» і кліп з акторкай, падобнай на Брытні, выклікаў спрэчкі аб тым, што яна яму змяняла, аднак Цімберлэйк заявіў, што гэтая песня ніякай выявай не звязаная са Спірс.

У чэрвені 2002 адкрыўся рэстаран Спірс «Nyla» у Нью-Ёрку з італьянскай кухняй. Аднак Спірс выйшла з бізнэсу ў лістападзе з-за абавязкаў і рашэння мэнэджменту. Афіцыйна рэстаран зачыніўся ў 2003 году. У тым жа годзе вакаліст групы Limp Bizkit Фрэд Дэрст пацвердзіў сваю сувязь са Спірс. Дэрст таксама дапамагаў у напісанні і прадзюсаванні некалькіх трэкаў для альбома Спірс In the Zone, якія, аднак, у альбом не ўвайшлі.

3 студзеня 2004 гады Спірс выйшла замуж за сябра дзяцінства Джэйсана Аляксандра ў Лас-Вегасе. Шлюб быў ануляваны праз 55 гадзін, а Спірс заявіла, што «не цалкам аддавала сабе справаздачу ў сур'ёзнасці адбывалага».

Праз некалькі месяцаў Брытні паехала ў свой трэці тур, The Onyx Hotel. Пасля тур быў адменены, пасля таго як Брытні пашкодзіла калена на здымках кліпа Outrageous. У той жа час Спірс пачала захапляцца Кабалой пад уплывам сяброўства з Мадонай, аднак у 2006 годзе публічна адраклася ад Кабалы, заявіўшы на сваім вэб-сайце: «Я больш не вывучаю Кабалу, маё дзіця — вось мая рэлігія».

2004—2006: Замужжа,дзецііразвод

У ліпені 2004, праз тры месяца пасля знаёмства, Спірс і Федэрлайн абвясцілі аб змовінах. Да гэтага Федэрлайн сустракаўся з акторкай Шар Джэксан, якая да таго часу была на 8 месяцы цяжарнасці. Пачатковы этап адносін Спірс і Федэрлайна быў зняты ў рэаліці-шоў Britney & Kevin: Chaotic, якое транслявалася з траўня па чэрвень 2005 на канале UPN. 18 верасня Спірс і Федерлайн пажаніліся ў хаце сябра ў прысутнасці некалькіх дзясяткаў госцяў. Дзеянне праходзіла ў лос-анджэлескам раёне Студыо-Сіці, штат Каліфорнія. Афіцыйна шлюб стаў сапраўдным 6 кастрычніка. Пасля вяселля Спірс абвясціла на вэб-сайце аб перапынку ў кар'еры, а праз 7 месяцаў — аб сваёй цяжарнасці. 14 верасня 2005 года ў медыцынскім цэнтры горада Санта-Моніка, Каліфорнія, Спірс нарадзіла сына Шона Прэстана Федэрлайна.

Праз некалькі месяцаў пасля родаў пачаліся гутаркі аб тым, што Брытні зноў цяжарная. Яна абвясціла аб сваёй другой цяжарнасці ў траўні 2006 гады на шоў Дэвіда Летэрмана. Праз месяц яна таксама з'явілася на шоў Dateline і аспрэчыла слых аб разводзе. У жніўні 2006 года Спірс з'явілася аголенай на вокладцы часопіса Harper's Bazaar. 12 верасня ў Лос-Анджэлесе на святло з'явіўлася другое дзіця Спірс, Джэйдэн Джэймс Федэрлайн.

7 лістапада Спірс падала на развод, паказаўшы ў якасці прычыны разводу «невырашальныя супярэчнасці». Яна не запатрабавала аліментаў ад Федэрлайна, але пажадала, каб дзеці засталіся з ёй, а іх бацьку было прадстаўлена права наведваць іх. На наступны дзень Кевін Федэрлайн падаў сустрэчны пазоў у суд Лос-Анджэлеса з просьбай апекі над двума іх агульнымі дзецьмі. У сакавіку 2007 года ўсе спрэчныя пытанні былі ўладжаныя, і 30 ліпеня Спірс і Федэрлайн падпісалі дамову аб разводзе.

2007—2008: Праблемы, шпіталізацыя, апека

21 студзеня 2007 цётка Спірс, якая была вельмі блізкая ёй, памерла ад рака. 16 лютага Спірс легла ў рэабілітацыйны цэнтр у Антыгуа, але не прабыла тама і сутак. На наступную ноч Спірс адправілася ў цырульню ў Тарзане, Каліфорнія, і подстрыглася нагала. 20 лютага яна пад ціскам сваякоў легла ў рэабілітацыйны цэнтр Promises у Малібу, Каліфорнія, у якім прабыла да 20 сакавіка. Усю першую палову 2007 гады Спірс паводзіла сябе на публіцы скандальна. Шматлікія людзі з асяроддзя Спірс былі выкліканыя ў суд для дачы паказання аб яе матчыных здольнасцях.

У верасні 2007 суд абвясціў, што Спірс павінна рэгулярна здаваць кроў на ўтрыманне наркотыкаў і алкаголю, а таксама абавязаў Спірс і Федэрлайна наведваць курсы для бацькоў «Выхаванне без канфліктаў». Праз некалькі дзён Спірс былі прад'яўленыя абвінавачванні па двум інцыдэнтам: пакіданне месца ДТЗ і кіраванне аўтамабілем з несапраўднымі ў штаце Каліфорнія правамі. Спірс пагражаў турэмны тэрмін. Пазней усё абвінавачванні былі з яе знятыя. 1 кастрычніка 2007 Федэральны суд Лос-Анджэлеса перадаў права апекі над дзецьмі Кевіну Федэрлайну.

3 студзеня 2008 года Спірс шпіталявана ў медыцынскі цэнтр Cedars Sinai у Лос-Анджэлесе, пасля таго як адмовілася добраахвотна перадаць дзяцей былому мужу пасля заканчэння часу дазволенага судом наведвання.

На судовым слуханні 14 студзеня 2008 гады міравы суддзя вынес пастанову, паводле якога Спірс забараняецца наведваць сваіх дзяцей. Чакалася, што на слуханні Спірс дасць паказанні, якія тлумачаць яе паводзіны 3 студзеня, аднак у зале суда яна так і не з'явілася.

Уначы 31 студзеня 2008 гады Спірс была паўторна шпіталяваная, гэтым разам у медыцынскі цэнтр UCLA. Спірс была прызнаная часова недзеяздольнай; рашэннем суда Лос-Анджэлеса яе апякуном быў прызначаны яе бацька, Джэймс Спірс.

Чакалася, што Спірс прабудзе ў лякарні не меней двух тыдняў,аднак 6 лютага 2008 г. яе выпісалі.У канцы лютага 2008 г. адвакаты Спірс і Федэрлайна дасягнулі дамовы, і правы Спірс на спатканні з дзецьмі былі адноўленыя.У ліпені 2008 г. стораны падпісалі канчатковую дамову аб апецы, якая была зацверджана суддзём Вышэйшага суду Лос-Анджэлеса 25 ліпеня. У адпаведнасці з ім права апекі над дзецьмі цалкам перайшлі да Федэрлайну.